GUGUS FUNGSI DAN SENYAWA TURUNAN ALKANA TURUNAN ALKANA

Di kimia, terdapat senyawa organik dan anorganik. Di antara keduanya sebanyak 90% senyawa yang sudah dikenal adalah senyawa karbon, yaitu senyawa organik (kimia organik). Nah, kimia organik sudah dibahas di kelas XI semester 1 tentang hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna) serta ada benzena (dibahas lebih lanjut). Di bawah ini adalah perbedaan antara senyawa organik dan anorganik:

PERBEDAAN SENYAWA ORGANIK DAN ANORGANIK

Dalam ketiga hidrokarbon tersebut terdapat jenis-jenisnya lagi, yang disebut turunan. Kali ini yang dibahas adalah turunan alkana, yaitu turunan senyawa-senyawa alkana yang mempunyai rumus umum yang mendekati rumus umum alkana (CnH2n+2).

Nah, karena adanya turunan dari homolog alkana, maka salah satu gugus fungsi deret alkana akan digantikan oleh gugus pengganti atau gugus fungsi lainnya. Jika sudah tergantikan melalui reaksi kimia, maka alkana tersebut sudah termasuk turunan alkana. Juga, pada bab turunan alkana akan dibahas tata nama senyawa turunan alkana, keisomeran, reaksi-reaksi turunan alkana, dan dampak penggunannya.

A. Gugus fungsi

Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana, dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa (fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH). Kesimpulan: gugus fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam satu deret homolog.

Nah, di bawah ini adalah daftar dari gugus fungsi senyawa karbon:

gugus fungsi

1. Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)

Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan, alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.

2. Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)

Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana. Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5 (etil)

O = eter (—O—)

Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3

3. Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)

Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam formalin dan pengawetan mayat

4. Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)

Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya digunakan untuk pembersih kuku.

5. Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)

Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta, gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka

6. Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)

Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti

7. Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)

Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana, seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida disebut juga monohaloalkana.

A.   Senyawa turunan alkana

Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu disebut senyawa turunan alkana. Seperti dijelaskan pada “gugus fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan alkana disertai gugus fungsi dan contohnya

SENYAWA TURUNAN ALKANA

Dalam tabel di atas, ada ketentuan:

R = gugus alkil = CnH2n+1

R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda
X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)

Di bawah ini adalah contoh jenis gugus fungsi pada senyawa turunan alkana:

GUGUS FUNGSI PADA SENYAWA TURUNAN ALKANA

“ REAKSI – REAKSI SENYAWA KARBON “

1.   Berbagai jenis reaksi senyawa karbon

Reaksi senyawa karbon merupakan pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen. Jenis senyawa karbon yaitu subtitusi, adisi, eliminasi dan redoks

a.    Subtitusi

pada reaksi subtitusi dimana atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul di gantikan oleh atom atau gugus atom lain.

b.   Adisi

pada reaksi adisi dimana molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal

c.    Eliminasi

pada reaksi eliminasi dimana molekul senyawa berikatan tunggla berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil.

d.   reaksi redoks

adalah reaksi yang di sertai perubahan bilangan oksidasi

2.   Reaksi – reaksi Alkohol

Atom karbon primer adalah atom karbon yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain, atom karbon sekunder terikat langsung pada dua atom karbon yang lain dan seterusnya. Berdasarkan jenis atom yang mengikat gugus – OH Alkohol di bedakan menjadi alkohol primer – OH pada atom karbon primer dan seterusnya.

a.    reaksi dengan logam aktif

atom H dari gugus – H dapat disubtitusi oleh logam aktif misalnya matrium dan kalium.

b.   subtitusi gugus – OH oleh halogen

gugus – OH dapat di subtitusi oleh atom halogen bila di reakskan dengan HX pekat, atau PXs ( X = Halogen )

c.    Oksidasi Alkohol

Dengan zat – zat pengoksidasi sedang seperti larutan K2Cr2O dalam lingkungan Asam, Alkohol teroksidasu sebagai berikut :

I. alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

II. alkohol sekunder membentuk keton

III. alkohol tersier tidak teroksidasi

Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan menyerang atom H – Karbinol

d.    Pembentukan Ester ( Esterifikasi )

alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

e.    dehiodrasi alkohol

jika di panaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi ( melepas molekul air ) membentuk estr atau alkena

3.   Reaksi – Reaksi Eter

a.    Pembakaran

eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air

b.   reaksi logam aktif

eter tidak bereaksi dengan logam natrium ( Logam aktif ).

c.    Reaksi dengan PCLs

eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan HCL.

d.   Reaksi dengan Hidrogen Halida ( HX )

Eter terurai oleh asam halida, terutama HI

4.   Membebaskan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O, tetapi kedua homolog ini mempunyai sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisik maupun sifat kimia

Perbandingan titik cair dan titik didih antara eter dan alkohol

Eter	Titik Cair	Titik Didih	Alkohol	Titik Cair	Titik Didih
– Metil Eter – Etil Eter – Propil Eter	– 140 – 116 – 122	– 24 34,6 91	Etanol 1 – Butanol 2 – Butanol	– 115 – 90 – 52	78,3 117,7 155,8

Secara kimia, alkohol dan etr dapat dibedakaan berdasarkan reaksinya dan logam natrium dan posforus pentaklorida.

a. alkohol bereaksi dengan natrium membebaskan H, sedangkan eter tidak bereaksi

b. alkohol bereaksi dengan PCLs menghasilkan gas HCL, sedangkan eter tidak menghasilkan HCL.

1.   Reaksi – Reaksi Aldehida

A.   Oksidasi

Aldehida merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator – oksidator lemah. Pereaksi Tollens dan Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Pereaksi ini terbuat dari perak nitrat dalam amonia dengan cara menetesi larutan perak nitrat kedalam amonia, sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula – mula terbentuk larut kembali. Jadi pereaksi Tollens mengandung perak sebagai ion kompleks, yaitu [ Ag (NH3)2 ].

b. Adisi Hidrogen

Ikatan rangkap – C = O dari gugus fungsi aldehida dapat di adisi hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebebkan penurunan biloks atom karbon gugus fungsi.

c. Pembentukan Asetala dan Hemiasetala

Asetala merupakan senyawa karbon dengan dua gugus eter yang terikat pada suatu atom primer, sedangkan Hemiasetala merupakan gugus yang terikat terdiri dari satu gugus eter dan satu gugus alkohol

2.   Sifat – Sifat Keton

a.    Oksidasi

merupakan reduktor yang lemah dari pada aldehida. Aldehida dan keton dapat di bedakan dengan menggunakan pereaksi – pereaksi tersebut :

Aldehida + Pereaksi Tollins → Cermin perak

Keton + Pereaksi Tollins → Tidak ada reaksi

Aldehida + Pereaksi Fehling → Endapan merah bata

Aldehida + Pereaksi Fehling → Tidak ada reaksi

b.   Reduksi

menghasilkan alkohol sekunder

c.    Pembentukan ketala dan hemiketala

Ketala adalah senyawa karbon dalam mana dua gugus eter terikat pada satu atom karbon sekunder. Jika gugus yang terikat itu adalah satu gugus eter dan satu gugus alkohol maka di sebut hemiketala

3.   Membedakan Aldehida dengan Keton

Aldehida dengan keton merupakn senyawa fingsional tetapi mempunyai sifat – sifat yang berbeda. Perbedaan antara aldehida dengan keton yaitu dengan teori Tollens atau pereaksi Fehling, dimana Aldehida bereaksi positif dengan kedua pereaksi tersebut, sedangkan keton bereaksi negatif.

4.   Reaksi – Reaksi Asam Karboksilat

a.    Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natrium juga di kenal juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabun lunak. Sebagai contoh adalah Natrium Stearat dan kalium stearat. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Asam format adalah yang paling kuat. Asam format mempunyai Ka = 1,8 x 10-4. Oleh karena itu kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b.   Reaksi pengesteran

asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut Esterifikasi ( Pengesteran )

5.   Reaksi – Reaksi Ester

a.    Hidrolisis

Ester terhidrolisis dengan pengaruh asam dan membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi ini merupakan kebalikan dari pengesteran

6.     Reaksi – Reaksi Haloalkana

Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimia lainnya melalui berbagai reaksi khususbya subtitusi dan eliminasi

a.    Subtitusi

Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus – OH jika Haloalkana do reaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan NaOH.

b.   Eliminasi Hx

Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika di panaskan bersama suatu alkoksida.

“ KEISOMERAN “

Senyawa – senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama di sebut Isomer. Keisomeran karena perubahan struktur di sebut keisomeran struktur, sedangkan keisomeran karena perubahan konfigurasi di sebut keisomeran ruang. Keisomeran struktur dapat berupa keisomeran kerangka, posisi dan fungsi. Sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan optis.

1.   Keisomeran rangka

Mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama, namun rantai induk berbeda.

2.   Keisomeran posisi

Mempunyai rumus molekul, gugus fungsi dan kerangka yang sama namun berbeda letak ( Posisi ) gugus fungsinya.

3.   Keisomeran gugus fungsi

Mempunyai rumus molekul yang sama, namun berbeda gugus fungsi. Terdapat 3 pasangan Homolog yang mempunyai rumus yang sama yaitu :

1). Alkohol dengan Alkoksialkana mempunyai rumus umum CnH2n+2O

2). Alkanal dengan Alkanol, mempunyai rumus umum CnH2nO

3). Asam Alkanoat dengan Alkil alkanoat, mempunyai rumus umum CnH2nO2

4.   Menentukan jumlah isomer struktur

Jumlah isomer struktur yang dapat terbentuk dari suatu senyawa bergugus fungsi tunggal dapat ditentukan berdasarkan jumlah kemungkinan gugus alkil yang dapat di bentuk oleh seyawa itu.

a.    Alkohol CnH2n+2O

Mempunyai struktur umum R – OH. Jadi, jumlah kemungkinan isomer alkohol sama dengan jumlah kemungkinan gugus alkilnya ( R )

b.   Alkoksialkana, CnH2n+2O atau R – O – R

Atom karbon dalam molekul eter terbagi dalam dua gugus alkil. Jumlah kemungkinan isomer sama dengan jumlah kombinasi dari kedua gugus alkil tersebut.

c.    Alkanal, CnH2nO atau R – CHO

satu atom karbon dalam alkanal menjadi bagian dari gugus fungsi sisanya merupakan gugus alkil. Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan gugus alkilnya.

d.   Alkanon, CnH2nO atau R – CO – R

satu atom karbon dalan alkanon menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya + bagi dalam dua gugus alkil. Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan kombinasi gugus alkilnya

e.    Asam Alkanoat, CnH2nO2 atau R – COOH

Jumlah kemungkinan isomer asam alkanoat sama dengan alkanot yang setara.

f.     Alkil alkanoat, CnH2nO2 atau R – COOR

g.    Halo Alkana, CnH2n+1 X atau R – X

Jumlah kemungkinan isomer haloalkana sama dengan alkanol yang sesuai

5.   Keisomeran Geometris

Tergolong isomer ruang, mempunyai rumus molekul dan struktur yang sama. Keisomeran ini terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul. Keisomeran geometris mempunyai dua bentuk yang di tandai dengan :

Cis : Gugus sejenis terletak pada sisi yang sama

Trans : Gugus sejenis terletak berseberangan

6.   Keisomer Optis

Bidang getar di sebut bidang polarisasi. Alat untuk mengubah cahaya biasa menjadi cahaya terkutub di sebut polarisator. Berbagai jenis senyawa karbon menunjukkan kegiatan optis yaitu dapat memutarkan bidang polarisasi, senyawa – senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi di sebut optis aktif. Keisomeran ini berkaitan dengan sifat optis contohnya 2 – Butanol. Mempunyai 2 isomer optis yaitu d – 2 Butanol dan L – 2 – Butanol.

Menurut Lebel dan Vanf Hoff, keisomeran optis di sebabkan adanya atom karbon asimetris dalam molekul yaitu atom c yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris bersifat kiral, dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enansiomer. Isomer – isomer yang bukan enansiomer disebut diastereoisomer. Sudut putaran di tentukan melalui percobaan dengan alat polarimeter. Campuran ekimolar dua enansiomer disebut campuran rasemat dan bersifat optis tak aktif.

https://amaldoft.wordpress.com/2015/10/26/gugus-fungsi-dan-senyawa-turunan-alkana-turunan-alkana/

https://dsupardi.wordpress.com/kimia-xii-2/sentawa-organik/