Kurkumin dan Beberapa Turunan Kurkumin Tersubstitusi pada C-4
 

Studi mengenai fenomena tautomeri memiliki arti penting dalam perkembangan disiplin ilmu kimia (Civcir, 2000). Dalam bidang kimia medisinal, studi mengenai fenomena tautomeri menjadi sangat penting mengingat ikatan obat dengan enzim maupun dengan reseptor memiliki sifat spesifik yang unik (Gringauz, 1997)

Kurkumin, senyawa yang terdapat pada rhizoma tanaman Curcuma sp., (Tonnesen, 1989; Masuda dkk., 1992; Masuda dkk., 1993) memiliki residu         diketo pada rantai karbonnya. Hal tersebut memungkinkan kurkumin memiliki fenomena tautomeri keto-enol (Supardjan, 1999). Pada beberapa penelitian terdahulu, dilaporkan bahwa kurkumin cenderung ditemukan pada bentuk tautomer enol (Roughley and Whiting, 1973). Namun pada kurkumin tersubstitusi alkil pada C-4 dilaporkan terjadi penurunan stabilitas tautomer enolnya. Dilaporkan pula bahwa rasio tautomer keto : tautomer enol 4-nbutilkurkumin dan 4-benzilkurkumin dalam etanol adalah 1:1, bahkan 90% 4-isopropilkurkumin ditemukan dalam bentuk tautomer keto (Pedersen dkk., 1985).

Kurkumin dan beberapa turunan kurkumin tersubstitusi pada C-4 telah disintesis, dan dilaporkan aktivitas antiinflamasi serta beberapa mekanisme molekuler aksi anti-inflamasinya (antioksidan dan anti siklooksigenase). Dilaporkan juga bahwa senyawa-senyawa tersebut berdasarkan analisis 1H-NMR (pelarut CDCl3), berada pada bentuk tautomer enolnya, kecuali 4 isopropilkurkumin yang ditemukan pada bentuk tautomer keto. Fenomena ini yang diduga dapat menjelaskan pengaruh substitusi C-4 kurkumin dengan aktivitas antioksidan kurkumin dan turunannya tersebut (Supardjan, 1999).

Enade P.I., Supardjan A.M., dan Harno D.P. 2003. Kurkumin dan Beberapa Turunan Kurkumin Tersubstitusi pada C-4. Majalah farmasi Indonesia.14(3).