Sintesis senyawa Eusiderin K dan Eusiderin J

Eusiderin adalah suatu senyawa yang dapat diisolasi dari tanaman yang banyak ditemukan di daerah Jambi yaitu Tanaman Pohon Bulian (Eusideroxylon zwageri).

          Menurut Afrida (2014), senyawa alkaloid banyak pada daun tanaman bulian, sedangkan menurut Harizon (2009) Eusiderin yang diisolasi dari batang kayu bulian dapat berpotensi sebagai bahan Biofungisida. Bulian (Eusideroxylon zwagerii T.et B) merupakan salah satu komoditas hutan yang sudah lama dikenal oleh masyarakat Jambi, Sumatera Selatan dan Kalimantan. Penduduk di daerah ini menyebutnya bulian, ulin, talin atau unglen. Tumbuhan ini tumbuh di habitatnya yang berupa hutan-hutan dataran rendah hingga mencapai ketinggian 400 m di atas permukaan laut, pada tanah-tanah yang mudah meresap air. Berdasarkan uji fitokimia yang telah dilakukan, ternyata kayu ini mengandung senyawa fitokimia seperti alkaloid, flavonoid, steroid dan terpenoid.

Eusiderin J dan Eusiderin K disintesis dengan material start adalah pyrogallol, pada prosesnya terdapat kesulitan dalam mensintesis komponen C₆-C₃ sehingga digunakanlah proses penyusunan kembali reaksi Claisen. Seiring dengan semakin berkembangnya penelitian dibidang sintesis, (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K dapat diisolasi dari tanaman Licaria chrysoppyla karna banyak mengandung 1,4-benzodioxane.

Dikembangkan rute sintetis yang mudah sehingga menghasilkan (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J, di mana pada reaksi Claisen Rearrangement digunakan untuk mengganti gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi aril (9). Seperti ditunjukkan pada Skema 1, pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol (2). Perlakuan 2 dengan ZnCl₂ dan asam propionat memberikan 2,6-Dimetoksi fenol (3) pada hasil 81 %. Pada senyawa 4, didapat hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, digunakan Ke Claisen Rearrangement dalam tabung tertutup untuk menghasilkan senyawa (5)  dengan hasil >99%. Senyawa 5 direaksikan dengan PdCl₂ dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada Hasil 88%.

Tahap 1

Ini adalah senyawa awal atau di kenal dengan material stat. Yang mana di reaksikan dengan metil.

Tahap 2

Proses penghilangan dimetilasi pada posis 4, terjadinya proses terdemetilisasi, adanya efek induksi hidrogen, sehinggga senyawa tidak stabil.

Tahp 3

Atom H akan mudah terikat pada asam propionat.

Tahap 4

Penambahan alil bromida dan k2CO3 berfungsi untuk memutus Br sehingga senyawa alil bromida menjadi Br. Bagian Oh pada senyawa 3 karena adanya interaksi antara molekul akan terbentuk eter, dan menjadi reaksi clasian reagenerat sehingga gugus tersebut pindah ke posisi para (1,4) pada senyawa 5.

Tahap 5

Terjadi penyusunan ulang atau di kenal dengan penstabilan senyawa.

Sumber:

Jin, X., Gu, W., Bie, P., Ren, X., dan Pan, X. ”Total Synthesis Of (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J”. Journal Synthetic Communications. Vol.31 No.6.

Badariah. 2013. “isolasi alkaloid bersifat antimakan pada kayu bulian (Eusideroxylon zwageri T et B). Prosiding semirata FMIPA, Universotas Lampung.

https://ismiarni.wordpress.com/2010/07/15/reaksi-kondensasi-%E2%80%9Cclaisen%E2%80%9D/